Note ABES Strategies to control stereoisomerism using photoswitches Stratégies pour contrôler le stéréoisomérisme à l'aide d'interrupteurs photo-commutables Chimie pilotée par la lumière Stéréoisomérie Molécules photo-commutables Systèmes chimiques réactifs Light-driven chemistry Stereoisomerism Photoswitchable molecules Responsive chemical systems 547.8 Stéréoisomères Polymères Macromolécules Cette thèse examine comment la lumière peut être utilisée pour réguler des processus chimiques au moyen de molécules photoswitchables, permettant le contrôle de l’équilibre, de la cinétique et du comportement moléculaire. Des stratégies sont développées afin d’influencer des phénomènes liés à la stéréoisomérie par l’apport d’énergie photochimique. Une première étude met en œuvre un photoswitch à base d’azobenzène pour construire des molécules à chiralité axiale dans lesquelles l’isomérisation E/Z induite par la lumière est couplée à une interconversion conformationnelle syn/anti activée thermiquement, générant un réseau réactionnel à états multiples fonctionnant hors équilibre. Les résultats mettent en évidence des exigences structurales clés, notamment la compatibilité des vitesses réactionnelles et la nécessité d’une asymétrie cinétique. Une seconde étude démontre le contrôle de la réactivité chimique par la lumière à travers la mutarotation du D-glucose en milieu aqueux, en utilisant des photoacides spiropyrane/mérocyanines pour moduler de manière réversible l’acidité et la cinétique réactionnelle. Pris dans leur ensemble, ces travaux illustrent le potentiel de la conversion d’énergie photochimique pour réguler le mouvement moléculaire, les vitesses réactionnelles et l’équilibre dans des systèmes synthétiques. This thesis investigates how light can be used to regulate chemical processes through photoswitchable molecules, enabling control over equilibrium, kinetics, and molecular behavior. Strategies are developed to influence stereoisomerism-related phenomena using light as an energy input. One study employs an azobenzene-based photoswitch to construct axially chiral molecules in which light-driven E/Z isomerization is coupled with thermally activated syn/anti conformational interconversion, generating a multi-state reaction network that operates away from equilibrium. The results highlight key structural requirements, including compatible reaction rates and kinetic asymmetry. A second study demonstrates light-mediated control of chemical reactivity through the mutarotation of D-glucose in aqueous media, using spiropyran/merocyanine photoacids to reversibly modulate acidity and reaction kinetics. Taken together, these studies illustrate the potential of photochemical energy conversion to regulate molecular motion, reaction rates, and equilibrium in synthetic systems. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 14261415 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2026/Sangchai_Thitiporn_2026_ED222.pdf https://theses.fr/2026STRAF004/abes Sangchai Thitiporn 1997-02-26 FR 273862383 203320972EK 22221336 4200003 https://theses.fr/2026STRAF004 2026STRAF004 https://doi.org/10.70675/82d60d18zb3f8z4459z94e1z12d61f88e158 2026-03-20 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Ragazzon Giulio MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 3100 273086618 Moulin Emilie MADS_PRESIDENT_DU_JURY 115899375 Greenfield Jake MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 297657445 McClenaghan Nathan MADS_RAPPORTEUR_1 123599407 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 207480 157760227 ddc:540 Ragazzon Giulio Moulin Emilie Greenfield Jake McClenaghan Nathan École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg) PDF 14261415 confidentialité 2026-03-20 2029-03-31 confidentialité 2026-03-20 2029-03-31 restriction 2026-03-20 2029-03-31 confidentialité 2026-03-20 2029-03-31 confidentialité 2026-03-20 2029-03-31