Accès vers des composés trifluorométhoxylés énantioenrichis
Langue Français
Accéder au document

Ce document est protégé en vertu du Code de la Propriété Intellectuelle.

Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 10/09/2026.
  • Thèse avec 2 versions : seule la version intégrale est proposée ; sur authentification (communication intranet).
 
Auteur : Moget, Nicolas
Date de soutenance : 10-07-2025

Directeur(s) de thèse : Hanquet, Gilles - Leroux, Frédéric

Président : Billard, Thierry
Rapporteur(s) : Anselmi, Elsa - Lupattelli, Paolo
Membre(s) du jury : Gulea, Mihaela

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Chimie du fluor, Synthèse asymétrique, Trifluorométhoxylation, Sulfoxydes, Oxydation organocatalysée, Etude mécanistique
Mots-clés :
  • Chimie organique
  • Fluor
  • Synthèse asymétrique
  • Sulfoxydes
Résumé : L’introduction d’atomes de fluor sur une molécule permet d’influer sur ses propriétés, e.g. sa lipophilie, sa stabilité métabolique, son pKa, et sa conformation. Notre intérêt s’est porté sur le motif –OCF3. Il possède les propriétés particulières d’être très lipophile, de modifier la conformation des cycles aromatiques qui le portent via une hyperconjugaison négative et présente l’avantage d’être stable thermiquement et chimiquement. Aussi attractif qu’il soit, il n’existe pas de méthode générale d’introduction du groupe –OCF3. Pour les chaînes alkyles, les méthodes sont rares, sensibles et coûteuses. Nous avons développé deux méthodes pour accéder à des sulfoxydes trifluorométhoxylés énantioenrichis où le motif –OCF3 est porté par un carbone sp3. Une réaction de type Pummerer sans métal dans des conditions douces permet d’obtenir des thioéthers trifluorométhoxylés, qui sont ensuite oxydés pour donner les sulfoxydes correspondants racémiques ou énantiomériquement purs avec d’excellents rendements. Le mécanisme de la réaction de Pummerer a été élucidé. Les sulfoxydes trifluorométhoxylés obtenus ont été fonctionnalisés avec des électrophiles.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2025STRAF015
Type de ressource : Thèse