Note ABES L'activation C-H pour la synthèse de petites molécules chirales C-H activation for the synthesis of small chiral molecules Cyclopropanes BCPs Résolution cinétique Fonctionnalisation des liaisons C-H Catalyse au Pd Cyclopropanes BCPs Kinetic resolution C-H functionalization Pd-catalyzed 547 Cyclopropane Chimie organique Cinétique chimique Résolutions Catalyse Les molécules organiques sont composées presque exclusivement de liaisons C-C et C-H, et la plupart d'entre elles sont inertes. La conversion de ces liaisons abondantes et peu réactives en groupements fonctionnels souhaités directement a suscité l'intérêt de nombreux chimistes. L'activation de liaisons C-H est une approche considérablement plus durable par rapport à l'interconversion de groupements fonctionnels préexistants réactifs en redéfinissant les liaisons C-H inertes comme des groupes fonctionnels latents. Aujourd’hui, l'activation de C-H est devenue un outil puissant pour la synthèse organique.Les petites molécules chirales tridimensionnelles sont attractives pour les industries pharmaceutiques et agrochimiques, car une sélectivité accrue et moins d'effets secondaires peuvent être attendus en raison des interactions spécifiques de ces composés avec les sites enzymatiques. Notre groupe s'intéresse particulièrement aux motifs cyclopropane et biocyclo[1.1.1]pentane (BCP), et notre recherche se concentre sur l'activation de liaison C-H de ces noyaux moléculaires.Dans cette thèse, nous discutons de la résolution cinétique des cyclopropanes β-substitués, de la fonctionnalisation des liaisons C-H des BCPs et du couplage C-O avec des iodures catalysé par le Pd(I) dans la tautomérisation des carboxamides. Organic compounds contain as a principal building block C-C and C-H bonds, and most of them are inert. How to convert these abundant unreactive bonds to desired functional group directly has attracted strong chemists’ interest. C-H activation is a significantly more sustainable approach compare to the interconversion of reactive pre-existing functional groups by redefining the inert C-H bonds as latent functional groups. And now C-H activation has become a powerful tool for synthesis sciences.Small, three-dimensional chiral molecules are attractive to pharmaceutical and agrochemical industries as increased selectivity and less side effects may be expected due to specific interactions of such compounds with enzymatic sites. Our group is particularly interested in cyclopropane and biocyclo[1.1.1]pentane (BCP) scaffolds and my research focused on C-H activation of these molecule cores.In this thesis, we discuss about the kinetic resolution of β-substituted cyclopropanes, C-H functionalization of BCPs and the Pd(I)-catalyzed carboxamide tautomerization C-O coupling with iodides. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 12642473 application/pdf 12533050 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2024/Yin_Dehang_2024_ED222.pdf http://www.theses.fr/2024STRAF055/abes Yin Dehang 1994-11-11 CN 283332085 203222511FF 22027416 4200003 http://www.theses.fr/2024STRAF055 2024STRAF055 2024-09-27 Chimie organique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Wencel-Delord Joanna MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 148728383 Gosmini Corinne MADS_PRESIDENT_DU_JURY 083886265 Fernández-Ibáñez María Ángeles MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 277067553 Bizet Vincent MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 166815756 Gosmini Corinne MADS_RAPPORTEUR_1 083886265 Belmont Philippe MADS_RAPPORTEUR_2 150210213 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Wencel-Delord Joanna Gosmini Corinne Fernández-Ibáñez María Ángeles Bizet Vincent Gosmini Corinne Belmont Philippe École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) PDF 12642473 confidentialité 2024-09-27 2029-12-31 confidentialité 2024-09-27 2029-12-31 restriction 2024-09-27 2029-12-31 confidentialité 2024-09-27 2029-12-31 confidentialité 2024-09-27 2029-12-31